Sie verkauften Städte und Ortschaften, als wären es gebrauchte Kleinwagen: Um ihre Finanzen auszugleichen, trieben die deutschen Fürsten und Herzoge des Spätmittelalters einen schwunghaften Handel mit ihren Besitztümern. 66 000 Gulden – dies war die Summe, für die Rudolf III. sich im Jahre 1374 Oberndorf kaufte. 1381 geriet er jedoch offenbar in Bedrängnis: Denn da gab er seine gesamte Grafschaft, inklusive Oberndorf, für dieselbe Summe an den Herzog Leopold von Österreich weiter. Ungezählte Male wechselte das Städtchen in den folgenden Jahrhunderten den Besitzer, wurde als Heiratsmitgift weitergereicht, verpfändet, vererbt und sogar geraubt. Die hier lebenden Augustinermönche ließen sich von diesen Umtrieben nicht irritieren. Ansässig waren sie in Oberndorf schon seit dem hohen Mittelalter. 1172 errichteten sie neue Räumlichkeiten für ihren Orden im Stile des Spätbarock. Kunsthistorisch bedeutsam ist die Klosterkirche, die mit Stuckarbeiten von Andreas Henckel und Deckenfresken des Malers Jean-Baptiste Enderle gestaltet wurde. Enderle, dessen Werke Kirchen in ganz Süddeutschland schmücken, ist vor allem für seine häufige Bezugnahme auf die Weihnachtsgeschichte bekannt. Seit das Kloster 1978 renoviert wurde, ist es zum Mittelpunkt des städtischen Lebens von Oberndorf geworden. Der barocke Bau beherbergt das Kultur- und Verwaltungszentrum. Das ganze Jahr finden hier Konzerte und Ausstellungen statt, im Sommer ist der Klosterhof Schauplatz von Kinovorstellungen, Jazz- und Popkonzerten..