Obwohl Villingen erst 1972 mit Schwenningen zur Stadt verschmolzen ist, haben die beiden Orte eine ähnliche Geschichte. Allerdings erhielt Villingen das Stadtrecht schon 1294 – und damit sehr viel früher als Schwenningen. Aus dem Mittelalter sind einige bedeutende Bauwerke erhalten. Sehenswert ist das Münster „Unserer Lieben Frau“, eine dreischiffige Basilika romanischen Ursprungs. Markant sind die beiden gotischen Kirchtürme mit ihren reich verzierten Dächern. Im 13. Jahrhundert förderten die Fürstenberger die Gründung eines Franziskanerklosters. Heute werden dessen Räumlichkeiten als Museum genutzt. Hier sind Ausgrabungen eines keltischen Fürstengrabes zu sehen, das im nahen Magdalenenberg entdeckt wurde. Die ehemalige Kirche des Klosters, das „Franziskanerkonzerthaus”, gilt heute als einer der schönsten Konzertsäle Europas. Berühmt ist Villingen für seine über tausend Jahre alte Fasnettradition. Am Nachmittag des Fasnetsunntig wird der „Kater Miau“ mit Hilfe der Katzenmusik und dem Verein der Rietvögel aus dem Romäusturm befreit. Immer dabei ist der „Villinger Narro“, eine geradezu aristokratische Erscheinung: Seine leuchtend bunte Maske wird von einem enormen weißen Kragen und einer schillernden Schleife umrahmt. Das Gewand ist mit Schellen und Fruchtbarkeitssymbolen geschmückt. Wie der Hofnarr im Mittelalter hat der Narro das Recht, heiter aber unverblümt die Wahrheit zu sagen – auch wenn Rücksicht und Höflichkeit das normalerweise verbieten würden.