Im Norden des Hegaus liegt Engen, ein historisches Städtchen mit schönen alten Bürgerhäusern und einem Schloss. Teile der mächtigen Stadtbefestigung sind ebenfalls erhalten. Die Altstadt wurde bereits in den 1970er Jahren mit großem Aufwand saniert, heute steht das komplette Ensemble unter Denkmalschutz. Abends können sich Besucher von einem Nachtwächter durch die buckligen Gassen mit ihren schiefen alten Häusern führen lassen. Am Marktplatz steht das ehemalige Wirtshaus zum Adler, das nach vorhandenen Originalresten im Renaissancestil bemalt wurde. Einen abenteuerlichen Stilmix gibt es in der Stadtkirche Mariä Himmelfahrt zu sehen: Die spätromanische Basilika wurde 200 Jahre später „gotisiert“ und 1746 auch noch mit Barockelementen ausgeschmückt. Einen Kontrast zur mittelalterlichen Idylle bilden zahlreiche Brunnen, die von modernen Künstlern entworfen wurden. Engen wurde im 11. Jahrhundert auf einem Bergsporn erbaut. Funde in den nahe gelegenen Petersfels- und Gnirshöhle belegen, dass die ersten Menschen schon vor 14 000 Jahren ins Hegau kamen. Die Höhlen wurden von Jägern benutzt, die im Herbst in die Gegend kamen, um Rentiere zu jagen. Aus dieser Zeit stammt auch die „Venus von Engen“, die am Petersfels gefunden wurde. Sie ist eines der ersten abstrakten Kunstwerke der Menschheit. Die geschwungene Figur ist an der Oberseite mit einem Loch versehen, wahrscheinlich wurde sie als Schmuckstück um den Hals getragen. Die Venus kann im städtischen Museum Engen besichtigt werden. In der archäologischen Abteilung informiert eine Ausstellung über die Lebensumstände der „Rentierjäger im Brudertal“.