Früher war sie umgeben von sumpfigen Wiesen und Moorlandschaft, heute liegt sie im Herzen eines von Agrarwirtschaft geprägten Landkreises. Aber vor allem ist die Stadt ein Kleinod mittelalterlicher Baukunst. Viele beeindruckende Gebäude haben hier ihren Platz. Das Rathaus stammt aus dem 14. Jahrhundert und besitzt einen prächtigen, siebenteiligen Giebel. Gekrönt wird es von einem Barocktürmchen aus dem 18. Jahrhundert. Das Rathaus zählt zu den schönsten in ganz Mecklenburg-Vorpommern. Das älteste Bauwerk der Stadt ist die Marienkirche. Beide Gebäude befinden sich in der historischen Altstadt, einer bemerkenswerten, mittelalterlichen Stadtanlage. 72 Einzeldenkmäler stehen hier. Der Altstadtkern wird durch drei Stadttore begrenzt, die noch sehr gut erhalten sind. Im Heimatmuseum kann man die Geschichte Grimmens nachverfolgen. Die ersten Siedlungen gab es hier vermutlich schon um 1220. Um die Stadt rankt sich eine Sage, und zwar soll sie früher an einer ganz anderen Stelle gestanden haben. Und zwar dort, wo sich heute der sogenannte schwarze See befindet. Die Stadt soll dort versunken sein, mit allem und jedem, der sich darin befand. Nur einen kurzen Fußmarsch entfernt vom heutigen Grimmen findet man diesen See. Kein Mensch weiß, wie tief dieser See tatsächlich ist, laut Legende soll er gar keinen Grund haben. Der Boden rund um den See ist so feucht und morastig, dass man nur an trockenen Sommertagen bis ans Ufer des Sees gehen kann. Auch das Wasser darin ist ganz schwarz und bitter, und auch bei Wind regt sich das Wasser nicht. Angeblich soll man noch manchmal die Glocken der alten, versunkenen Stadtkirche hören können.